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Durante su carrera juvenil obtuvo el título de uno de los 9 torneos más importantes juveniles, Copa Internacional Casablanca, llevado a cabo en México en las instalaciones de Club Casablanca Satélite en el año de 1997. La copa Casablanca es considerada como un semillero de grandes figuras del tenis como Roger Federer, quien también pisó las instalaciones de Club Casablanca Satélite un año antes, en 1996.
En el Circuito Mundial de la ATP ganó siete títulos, seis individuales (uno olímpico, un ATP 500 y cuatro ATP 250) y uno en dobles (olímpico). Es el único tenista masculino de la era profesional en obtener dos medallas de oro en una edición de los Juegos Olímpicos, en Atenas 2004.n 1 Individualmente alcanzó la final del Masters de Madrid en 2003 y consiguió el Torneo de Kitzbühel en 2004. Su mejor puesto en la Clasificación de la ATP individual fue el noveno en 2004 y en dobles, el 31.º en 2005.
Representó a Chile en la Copa Davis (cuartofinalista en 2006 y 2010), en la Copa Mundial por Equipos (campeón en 2003 y 2004), y es el «mejor deportista olímpico de Chile en la historia». Fue el «mejor tenista masculino individual de Chile» en las temporadas 2003 y 2004. Es el capitán del equipo de Copa Davis desde 2014.2 Desde 2019 es entrenador del tenista austriaco Dominic Thiem.